Já foi realizado o sorteio das competições séniores da AFE.
Na Taça de Évora o Redondense irá jogar o único jogo da pre-eliminatória contra a equipa do Brotense repetindo o jogo da pré-eliminatória da temporada anterior onde o Redondense venceu na recepção ao Brotense por 4-0. Caso o Redondense se apure para a 1ª eliminatoria, irá então defrontar o São Romão em São Romão.
Já no campeonato o Redondense começara campeonato com a deslocação a Borba para defrontar o Borbense.
Pré-Eliminatória Taça Évora
04/10/2009
Redondense - Brotense
1ª Eliminatória Taça Évora - 10/10/2009
S.Romão - Redondense ou Brotense
Divisão Honra
1ª Jornada (18/10/2009)
04/10/2009
Redondense - Brotense
1ª Eliminatória Taça Évora - 10/10/2009
S.Romão - Redondense ou Brotense
Divisão Honra
1ª Jornada (18/10/2009)
S.C. Borbense - Redondense
2ª Jornada (25/10/2009)
Redondense - Santiago Maior
3ª Jornada (01/11/2009)
Calipolense - Redondense
4ª Jornada (08/11/2009)
Redondense - Estrela de Vendas Novas
5ª Jornada (22/11/2009)
Redondense - Arcoense
6ª Jornada (29/11/2009)
Giesteira - Redondense
7ª Jornada (06/12/2009)
Redondense - Oriolenses
8ª Jornada (13/12/2009)
Monte Trigo - Redondense
9ª Jornada (20/12/2009)
Redondense - Arraiolense
10ª Jornada (10/01/2010)
Bencatelense - Redondense
11ª Jornada (17/01/2010)
Redondense - Sp. Viana
12ª Jornada (24/01/2010)
Portel - Redondense
13ª Jornada (07/02/2010)
Redondense - Escouralense